GIỚI THIỆU SÁCH THÁNG 9

TRANG THƯ VIỆN ĐIỆN TỬ

Tài nguyên dạy học

Ảnh ngẫu nhiên

Z5547940853696_c22e1de8ba6efc311887a62f5e563901.jpg Z5547940811788_25a94d4644ada0ae8a28a704440d8808.jpg Z5547940810742_117d36aa84d633f50a06fff45e988b07.jpg Z5547929511935_166ec05c4d6c1475f0eb506d54b29b71.jpg Z5547929456682_261a5bed5fad4a97d7dba4b3ec3699d2.jpg Z5547929448801_126266d54659f74f38252045ee8a1acc.jpg Z5547929432436_7e13bc07c3a7a3d8354de847005f90f5.jpg Z5547929424023_6d8abea7541817a8bd661b044a148b2a.jpg Z5547922612174_13666a638e8142e7c46809c9ba6eeba5.jpg Z5547922611148_793b00be8f3385a236984507ea1413b4.jpg Z5547922592137_6e0c82d7662daef7d6093eb879f1c9a2.jpg Z5547922584614_25fd4f958afbba6a7a1e4a5b5ba14fc5.jpg Z5547940768588_fcb6f157dacd8274e8a9169ac6cd4c22.jpg Z5547940757126_7dd7723249b1fa5bcaac7fc0f61a7730.jpg Z5547921981851_835f3a4d0676ff63f0b1af949b5de289.jpg

Thống kê

  • truy cập   (chi tiết)
    trong hôm nay
  • lượt xem
    trong hôm nay
  • thành viên
  • WELLCOME

    GIỚI THIỆU SÁCH THÁNG 10

    DANH NGÔN VỀ ĐỌC SÁCH

    “Đọc sách rất quan trọng. Đó là cách để chúng ta đặt mình vào hoàn cảnh của người khác, từ đó gây dựng lòng đồng cảm sâu sắc. Thế giới câu chuyện trong sách cho chúng ta khả năng tĩnh lặng và độc lập, hai điều đang biến mất nhanh hơn nước băng tan ở vùng cực.” – Những câu nói hay về sách của Ann Patchett

    Thành viên trực tuyến

    1 khách và 0 thành viên

    GIỚI THIỆU SÁCH BÚP SEN XANH

    GIỚI THIỆU SÁCH KÝ ỨC NGƯỜI THẦY

    CĐ Hóa học 12

    Wait
    • Begin_button
    • Prev_button
    • Play_button
    • Stop_button
    • Next_button
    • End_button
    • 0 / 0
    • Loading_status
    Nhấn vào đây để tải về
    Báo tài liệu có sai sót
    Nhắn tin cho tác giả
    (Tài liệu chưa được thẩm định)
    Nguồn:
    Người gửi: Phùng Thu Hương
    Ngày gửi: 21h:35' 27-06-2024
    Dung lượng: 6.5 MB
    Số lượt tải: 0
    Số lượt thích: 0 người
    CAO CỰ GIÁC (Chủ biên)
    ĐẶNG THỊ THUẬN AN – LÊ HẢI ĐĂNG – NGUYỄN ĐÌNH ĐỘ
    ĐẬU XUÂN ĐỨC – NGUYỄN XUÂN HỒNG QUÂN – PHẠM NGỌC TUẤN

    HUÂN CHƯƠNG HỒ CHÍ MINH

    BỘ SÁCH GIÁO KHOA LỚP 12 – CHÂN TRỜI SÁNG TẠO
    1.
    2.
    3.
    4.
    5.
    6.
    7.

    Toán 12, Tập một
    Toán 12, Tập hai
    Chuyên đề học tập Toán 12
    Ngữ văn 12, Tập một
    Ngữ văn 12, Tập hai
    Chuyên đề học tập Ngữ văn 12
    Tiếng Anh 12
    Friends Global – Student Book
    8. Lịch sử 12
    9. Chuyên đề học tập Lịch sử 12
    10. Địa lí 12
    11. Chuyên đề học tập Địa lí 12
    12. Giáo dục kinh tế và pháp luật 12
    13. Chuyên đề học tập Giáo dục kinh tế
    và pháp luật 12

    14.
    15.
    16.
    17.
    18.
    19.
    20.
    21.
    22.
    23.
    24.
    25.
    26.
    27.
    28.

    Vật lí 12
    Chuyên đề học tập Vật lí 12
    Hoá học 12
    Chuyên đề học tập Hoá học 12
    Sinh học 12
    Chuyên đề học tập Sinh học 12
    Tin học 12 – Định hướng Tin học ứng dụng
    Chuyên đề học tập Tin học 12 – Định hướng Tin học ứng dụng
    Tin học 12 – Định hướng Khoa học máy tính
    Chuyên đề học tập Tin học 12 – Định hướng Khoa học máy tính
    Âm nhạc 12
    Chuyên đề học tập Âm nhạc 12
    Hoạt động trải nghiệm, hướng nghiệp 12 (1)
    Hoạt động trải nghiệm, hướng nghiệp 12 (2)
    Giáo dục quốc phòng và an ninh 12

    CHUYÊN ĐỀ HỌC TẬP

    HOÁ HỌC

    12

    Các đơn vị đầu mối phát hành
    • Miền Bắc:

    CTCP Đầu tư và Phát triển Giáo dục Hà Nội
    CTCP Sách và Thiết bị Giáo dục miền Bắc
    • Miền Trung: CTCP Đầu tư và Phát triển Giáo dục Đà Nẵng
    CTCP Sách và Thiết bị Giáo dục miền Trung
    • Miền Nam: CTCP Đầu tư và Phát triển Giáo dục Phương Nam
    CTCP Sách và Thiết bị Giáo dục miền Nam
    CTCP Sách và Thiết bị Giáo dục Cửu Long

    Sách điện tử: http://hanhtrangso.nxbgd.vn

    HOOC

    COOH

    HOOC

    COOH

    Cào lớp nhũ trên tem rồi quét mã
    để xác thực và truy cập học liệu điện tử.

    Giá: ....... đ

    NHÀ XUẤT BẢN GIÁO DỤC VIỆT NAM

    Th

    án g

    1 - 202

    4

    HỘI ĐỒNG QUỐC GIA THẨM ĐỊNH SÁCH GIÁO KHOA

    Môn: Hoá học – Lớp 12
    (Theo Quyết định số 1882/QĐ-BGDĐT ngày 29 tháng 6 năm 2023
    của Bộ trưởng Bộ Giáo dục và Đào tạo)

    Chủ tịch: TRIỆU THỊ NGUYỆT
    Phó Chủ tịch: ĐẶNG NGỌC QUANG
    Uỷ viên, Thư kí: ĐOÀN CẢNH GIANG
    Các uỷ viên: HÀ MINH TÚ – CHU VĂN TIỀM
    ĐẶNG THỊ THU HUYỀN – NGUYỄN VĂN CHUYÊN
    NGUYỄN KHẮC CÔNG – TRẦN THANH TUẤN

    CAO CỰ GIÁC (Chủ biên)
    ĐẶNG THỊ THUẬN AN – LÊ HẢI ĐĂNG – NGUYỄN ĐÌNH ĐỘ – ĐẬU XUÂN ĐỨC
    NGUYỄN XUÂN HỒNG QUÂN – PHẠM NGỌC TUẤN

    CHUYÊN ĐỀ HỌC TẬP

    HOÁ HỌC
    12

    Hướng dẫn sử dụng sách
    Trong mỗi bài học gồm các nội dung sau:
    MỞ ĐẦU
    Khởi động, đặt vấn đề, gợi mở và tạo hứng thú vào bài học
    HÌNH THÀNH KIẾN THỨC MỚI
    Hoạt động hình thành kiến thức mới qua việc quan sát
    hình ảnh, thí nghiệm hoặc trải nghiệm thực tế
    Thảo luận để hình thành kiến thức mới
    Tóm tắt kiến thức trọng tâm
    LUYỆN TẬP
    Củng cố kiến thức và rèn luyện kĩ năng đã học
    VẬN DỤNG
    Vận dụng kiến thức và kĩ năng đã học vào thực tiễn
    cuộc sống
    mở rộng
    Giới thiệu thêm kiến thức và ứng dụng liên quan đến
    bài học, giúp các em tự học ở nhà

    Các kí hiệu viết tắt trong sách
    Kí hiệu

    Tiếng Việt

    xt

    xúc tác

    t

    đun nóng

    p

    áp suất

    E

    tác nhân electrophile

    Nu

    tác nhân nucleophile

    AE

    phản ứng cộng electrophile

    AN

    phản ứng cộng nucleophile

    SR

    phản ứng thế gốc

    SN1

    phản ứng thế nucleophile đơn phân tử

    SN2

    phản ứng thế nucleophile lưỡng phân tử

    SEAr

    phản ứng thế electrophile vào vòng thơm

    o

    2

    LỜI NÓI ĐẦU
    Các em học sinh thân mến!
    Bên cạnh nội dung giáo dục cốt lõi, trong mỗi năm học, các em yêu thích
    khoa học tự nhiên sẽ được chọn học một số chuyên đề học tập. Mục tiêu của
    các chuyên đề bao gồm: Mở rộng, nâng cao kiến thức hoá học đáp ứng yêu cầu
    phân hoá sâu ở cấp trung học phổ thông; Tăng cường rèn luyện kĩ năng thực hành,
    hoạt động trải nghiệm thực tế làm cơ sở giúp các em hiểu rõ hơn các quy trình
    kĩ thuật, công nghệ thuộc các ngành nghề liên quan đến hoá học; Tìm hiểu sâu hơn
    vai trò của hoá học trong đời sống thực tế, những ngành nghề có liên quan đến hoá
    học để các em có cơ sở định hướng nghề nghiệp sau này cũng như có khả năng để
    giải quyết những vấn đề liên quan đến hoá học và tiếp tục tự học hoá học suốt đời.
    Sách Chuyên đề học tập Hoá học 12 sẽ giới thiệu 3 chuyên đề sau:
    Chuyên đề 1. Cơ chế phản ứng trong hoá hữu cơ: Giới thiệu khái quát về
    cơ chế phản ứng và một số cơ chế phản ứng trong hoá hữu cơ: Cơ chế thế gốc SR
    (vào carbon no của alkane), cơ chế cộng electrophile AE (vào liên kết đôi C=C
    của alkene), cơ chế thế electrophile SEAr (vào nhân thơm), cơ chế thế nucleophile
    SN1, SN2 (phản ứng thuỷ phân dẫn xuất halogen), cơ chế cộng nucleophile AN
    (vào liên kết đôi C=O của hợp chất carbonyl). Kiến thức nâng cao này giúp các em
    giải thích được sự tạo thành sản phẩm và hướng của một số phản ứng hoá học hữu cơ.
    Chuyên đề 2. Trải nghiệm, thực hành hoá học vô cơ: Dựa trên cơ sở kiến thức
    hoá học, các em được tìm hiểu quy trình thủ công tái chế kim loại hoặc tìm hiểu một
    số ngành nghề liên quan đến hoá học tại địa phương; công nghiệp silicate; vấn đề
    xử lí nước sinh hoạt và thực hiện được thí nghiệm xử lí làm giảm độ đục và màu
    của mẫu nước sinh hoạt.
    Chuyên đề 3. Một số vấn đề cơ bản về phức chất: Tìm hiểu khái niệm cơ bản
    về phức chất; liên kết và cấu tạo của phức chất; vai trò và ứng dụng của phức chất,
    bao gồm vai trò của một số phức chất sinh học: chlorophyll, heme B, vitamin B12, …
    và ứng dụng của phức chất trong tự nhiên, y học, đời sống và sản xuất, hoá học.
    Đây là cuốn sách thuộc bộ sách Chân trời sáng tạo của Nhà xuất bản Giáo dục
    Việt Nam. Sách được biên soạn theo định hướng phát triển phẩm chất và năng lực
    người học, giúp các em không ngừng sáng tạo trước thế giới tự nhiên rộng lớn,
    đồng thời tạo cơ hội cho các em vận dụng kiến thức vào cuộc sống hằng ngày.
    Các tác giả hi vọng cuốn sách Chuyên đề học tập Hoá học 12 sẽ là người bạn
    đồng hành hữu ích cùng các em khám phá thế giới tự nhiên dưới góc độ hoá học,
    vận dụng kiến thức, kĩ năng hoá học vào thực tiễn và định hướng nghề nghiệp
    cho tương lai.
    CÁC TÁC GIẢ

    3

    MỤC LỤC

    Hướng dẫn sử dụng sách .......................................................................................................................... 2
    Các kí hiệu viết tắt trong sách...................................................................................................................2
    Lời nói đầu ...................................................................................................................................................... 3

    CHUYÊN ĐỀ 1: cơ chế phản ứng trong hoá HỌC hữu cơ............................. 5
    Bài 1. Khái niệm cơ chế phản ứng hữu cơ........................................................................................5
    Bài 2. Một số cơ chế phản ứng trong hoá học hữu cơ.............................................................. 10

    CHUYÊN ĐỀ 2: TRẢI NGHIỆM, THỰC HÀNH HOÁ HỌC VÔ CƠ................................ 16
    Bài 3. Quy trình thủ công tái chế kim loại và một số ngành nghề


    liên quan đến hoá học tại địa phương............................................................................... 16

    Bài 4. Công nghiệp silicate................................................................................................................. 20
    Bài 5. Xử lí nước sinh hoạt................................................................................................................... 29

    CHUYÊN ĐỀ 3: MỘT SỐ VẤN ĐỀ CƠ BẢN VỀ PHỨC CHẤT ........................................ 35
    Bài 6. Một số khái niệm cơ bản về phức chất.............................................................................. 35
    Bài 7. Liên kết và cấu tạo của phức chất........................................................................................ 38
    Bài 8. Vai trò và ứng dụng của phức chất...................................................................................... 43

    4

    Chuyên đề 1

    CƠ CHẾ PHẢN ỨNG TRONG HOÁ HỌC HỮU CƠ
    BÀI

    1

    Khái niệm cơ chế phản ứng hữu cơ
    mục tiêu

    – Nêu được khái niệm về cơ chế phản ứng.
    – Trình bày được cách phân cắt đồng li liên kết cộng hoá trị tạo thành gốc tự do,
    cách phân cắt dị li liên kết cộng hoá trị tạo thành carbocation và carbanion.
    – Nêu được vai trò, ảnh hưởng của gốc tự do trong cơ thể con người, độ bền
    tương đối của các gốc tự do, các carbocation và carbanion.
    Phản ứng cộng nước vào propene
    có mặt xúc tác acid tạo thành hỗn
    hợp hai sản phẩm gồm: propan-2-ol
    (sản phẩm chính) và propan-1-ol
    (sản phẩm phụ). Điều này được
    giải thích dựa trên cơ chế phản ứng H C–CH=CH + H O
    3
    2
    2
    với sự hình thành hai tiểu phân
    trung gian carbocation khác nhau.
    Cơ chế phản ứng là gì? Các tiểu phân
    trung gian trong phản ứng hữu cơ
    bao gồm những loại nào?

    1

    OH
    CH
    H 3C

    CH3

    propan-2-ol

    HO

    CH2

    CH2

    CH3

    propan-1-ol

    KHÁI NIỆM VỀ CƠ CHẾ PHẢN ỨNG
    Tìm hiểu về cơ chế phản ứng

    Phương trình hoá học mô tả chất đầu và sản phẩm của phản ứng, không trình bày rõ quá trình
    phản ứng hoá học xảy ra, qua bao nhiêu bước trung gian, … nghĩa là không cho biết cơ chế
    của phản ứng.
    Br
    Ví dụ 1:
    H2C=CH2 + Br2
    H2C–CH2
    Br
    Các chất đầu là C2H4 và Br2, sản phẩm là CH2Br–CH2Br.
    Hầu hết các phản ứng hữu cơ thường xảy ra phức tạp, qua nhiều giai đoạn với các tiểu phân
    trung gian.
    5

    Ví dụ 2: Cơ chế của phản ứng cộng bromine vào ethylene với sự hình thành tiểu phân
    trung gian (A) được mô tả như sau:
    H2C=CH2 + Br2

    Br
    H2C–CH2 + Br
    (A)

    Br
    H2C–CH2
    Br
    Ví dụ 3: Phản ứng cộng nước vào propene trong môi trường acid có khả năng tạo thành hai
    tiểu phân trung gian (A) và (B) ở giai đoạn đầu, do đó, ở giai đoạn tiếp theo hai sản phẩm
    được tạo thành.
    Br
    H2C–CH2 + Br

    CH
    H3C

    H3C–CH=CH2 + H

    H2C

    (A)

    CH2
    (B)

    CH3
    CH3

    OH
    CH
    H3C

    H2C

    CH
    CH3 + H2O

    CH2

    CH3 + H2O

    H3C

    CH3 + H

    propan-2-ol

    HO

    CH2
    CH3 + H
    CH2
    propan-1-ol

    Cơ chế phản ứng hoá học là con đường chi tiết mà các chất phản ứng phải đi qua để
    tạo thành sản phẩm(*).

    2

    SỰ PHÂN CẮT LIÊN KẾT
    Trình bày sự phân cắt liên kết đồng li

    Trong một số trường hợp, liên kết cộng hoá trị giữa hai nguyên tử tham gia liên kết có thể
    bị phân cắt theo kiểu đồng li.
    hv
    Ví dụ 4:
    Cl + Cl
    Cl–Cl
    1. Hãy cho biết đặc
    t
    Br + Br
    Br–Br
    điểm chung của sự
    t
    phân cắt liên kết
    CH3–H
    CH3 + H
    trong Ví dụ 4.
    Tiểu phân mang electron độc thân được gọi là gốc tự do.
    o

    o

    (*)

    Một số giai đoạn trong cơ chế phản ứng có thể xảy ra thuận nghịch.

    6

    Sự phân cắt đồng li là sự phân cắt một cách đồng đều đối với hai nguyên tử tham gia liên kết,
    mỗi nguyên tử chiếm một electron từ cặp electron chung và trở thành tiểu phân mang một
    electron độc thân.
    Trình bày sự phân cắt liên kết dị li
    Sự phân cắt liên kết dị li xảy ra phổ biến trong các phản ứng
    hữu cơ.
    Ví dụ 5:
    CH3
    CH3
    H3C

    Br

    C

    H 3C



    +

    Br

    CH3

    CH3
    H3C–C CH

    C

    Tác nhân

    H3C–C C

    +

    2. Cặp electron chung
    bị phân cắt như thế
    nào trong Ví dụ 5?

    H

    Khi phân cắt dị li liên kết C−X, tiểu phân trung gian mang

    3. Khi phân cắt dị li,
    nguyên tố có độ
    âm điện lớn hơn
    thường mang điện
    tích dương hay âm?

    điện tích dương trên nguyên tử carbon được gọi là carbocation,
    tiểu phân trung gian mang điện tích âm trên nguyên tử carbon
    được gọi là carbanion.

    Trong phân cắt dị li, liên kết hoá học bị phân cắt không đồng
    đều. Nguyên tử có độ âm điện lớn hơn thường chiếm cặp
    electron chung và trở thành tiểu phân mang điện tích âm,
    còn nguyên tử có độ âm điện nhỏ hơn thường trở thành
    tiểu phân mang điện tích dương.

    3

    1. Trình bày sự phân
    cắt dị li của liên kết
    C–Br trong phân tử
    CH3CH2−Br.
    2. Hãy chỉ ra tiểu phân
    carbocation và carbanion
    hình thành trong Ví dụ 5.

    CÁC TIỂU PHÂN TRUNG GIAN TRONG PHẢN ỨNG HỮU CƠ
    Tìm hiểu về gốc tự do và vai trò, ảnh hưởng của gốc tự do trong cơ thể người

    Gốc tự do đóng vai trò là tiểu phân trung gian trong các phản ứng hữu cơ. Các gốc tự do
    kém bền, chỉ tồn tại trong thời gian rất ngắn. Độ bền của gốc tự do phụ thuộc vào bậc của
    nguyên tử carbon chứa electron độc thân.
    H3C
    H3C

    CH3 >

    H3C
    H3C

    H
    H >

    H
    H >

    H 3C

    H
    H

    4. Phân biệt gốc tự do
    bậc III, bậc II và bậc I.

     Hình 1.1. Độ bền tương đối của một số gốc tự do
    7

    Trong cơ thể người, dưới các điều kiện khác nhau, gốc tự do có thể được hình thành,
    bao gồm: gốc tự do có lợi và có hại. Gốc tự do có lợi trong cơ thể như nitric oxide ( NO),
    tham gia điều hoà nhiều chức năng sinh lí quan trọng như điều hoà huyết áp, ức chế
    tiểu cầu, phản ứng viêm, dẫn truyền thần kinh. Các gốc tự do có hại trong cơ thể như hydrogen
    peroxide (HOO ), hydroxyl (HO ) đẩy nhanh quá trình lão hoá tự nhiên của cơ thể, gây ra các
    bệnh như Alzheimer, các chứng mất trí nhớ, tắc động mạch, Parkinson và đục thuỷ tinh thể.

    • Độ bền tương đối của các gốc tự do phụ thuộc vào cấu trúc của chúng.
    • Trong cơ thể, gốc tự do có thể có lợi hoặc có hại.

    Chất chống oxi hoá
    Chất chống oxi hoá ngăn cản, kìm hãm hoặc khử các gốc tự do. Chúng có thể phản ứng
    với gốc tự do tạo thành chất ít hoạt động hơn. Chất chống oxi hoá quan trọng trong
    cơ thể người là glutathione, vitamin E và vitamin C. Các loại vitamin này có trong nhiều
    loại thức ăn và đóng vai trò quan trọng đối với cơ thể.
    Tìm hiểu về carbocation
    Khác với các cation vô cơ, carbocation là những tiểu phân trung gian
    không bền, chúng chỉ sinh ra tức thời trong quá trình phản ứng
    rồi biến đổi thành hợp chất bền hơn.
    H3C
    H3C

    CH3 >

    H3C
    H3C

    H
    H >

    H3C

    5. Phân biệt carbocation
    bậc III, bậc II và bậc I.

    H
    H >

    H
    H

     Hình 1.2. Độ bền tương đối của một số carbocation

    Độ bền của carbocation phụ thuộc vào cấu trúc của chúng.
    Carbocation chứa nguyên tử carbon mang điện tích dương
    liên kết với càng nhiều nhóm alkyl thì càng bền.

    So sánh độ bền của
    các carbocation sau:
    H3C
    H2C

    Carbocation là tiểu phân trung gian kém bền. Độ bền tương đối
    của carbocation thường tăng khi bậc của nguyên tử carbon
    mang điện tích dương tăng.

    8

    (1)

    H;
    CH3
    (3)

    H3C
    H3C (2)
    H3C
    H3C

    CH3 ;

    CH2

    Tìm hiểu về carbanion
    Carbanion thường là tiểu phân trung gian không bền, chỉ tồn tại trong thời gian ngắn trước
    khi chuyển hoá thành chất khác.
    Ngược với carbocation, carbanion chứa nguyên tử carbon mang điện tích âm liên kết với
    nhiều nhóm alkyl thì kém bền hơn.
    H

    H
    H

    H >

    H3C

    H >

    H3C
    H 3C

    H

    >

    H3 C
    H3C

    CH3

     Hình 1.3. Độ bền tương đối của một số carbanion

    Carbanion là tiểu phân trung gian kém bền.

    bài tập
    1. Cho biết cấu tạo của các carbocation khi H kết hợp với 2-methylpropene
    và so sánh độ bền của chúng.
    2. Tìm hiểu các thói quen sinh hoạt có thể góp phần tạo ra các gốc tự do
    có hại trong cơ thể.

    9

    BÀI

    2

    Một số cơ chế phản ứng
    trong hoá học hữu cơ
    mục tiêu

    – Nêu được khái niệm về tác nhân electrophile và nucleophile.
    – Trình bày được một số cơ chế phản ứng trong hoá học hữu cơ: Cơ chế
    thế gốc SR (vào carbon no của alkane), cơ chế cộng electrophile AE (vào
    liên kết đôi C=C của alkene), cơ chế thế electrophile SEAr (vào nhân thơm),
    cơ chế thế nucleophile SN1, SN2 (phản ứng thuỷ phân dẫn xuất halogen),
    cơ chế cộng nucleophile AN (vào hợp chất carbonyl).
    – Giải thích được sự tạo thành sản phẩm và hướng của một số phản ứng
    (cơ chế thế gốc SR vào carbon no của alkane và cơ chế cộng electrophile AE
    vào liên kết đôi C=C của alkene theo quy tắc cộng Markovnikov).
    Hiểu rõ cơ chế phản ứng hoá học hữu cơ rất quan trọng trong việc nghiên cứu hoá học
    hữu cơ. Điều này dựa trên sự hiểu biết về chất phản ứng, tác nhân và điều kiện phản ứng.
    Làm sao để viết được cơ chế phản ứng của một số phản ứng hoá học hữu cơ phổ biến?

    1

    TÁC NHÂN ELECTROPHILE VÀ NUCLEOPHILE
    Tìm hiểu khái niệm về tác nhân electrophile và nucleophile

    Xét phản ứng hữu cơ tổng quát:
    Chất phản ứng + Tác nhân phản ứng → Sản phẩm
    Trong phản ứng hoá học hữu cơ, chất hữu cơ phức tạp hơn thường
    1. Phân biệt chất phản
    ứng và tác nhân
    được gọi là chất phản ứng, chất hữu cơ đơn giản hơn hoặc chất
    phản ứng.
    vô cơ thường được gọi là tác nhân phản ứng.
    (CH3)3C−Cl
    Ví dụ 1: (CH3)2C=CH2 + HCl

    chất phản ứng
    tác nhân phản ứng
    Để biểu diễn cơ chế phản ứng, người ta thường dùng mũi tên cong (
    ) chỉ sự dịch
    chuyển cặp electron.
    Tác nhân electrophile là tác nhân có ái lực với electron, chúng thường là các tiểu phân
    mang điện tích dương (như H , Br , NO2, …) hoặc có trung tâm mang một phần điện tích
    dương (như
    10

    , …).

    Ví dụ 2:



    Tác nhân electrophile

    Tác nhân nucleophile là tác nhân có ái lực với hạt nhân, chúng
    thường là các tiểu phân mang điện tích âm (như Cl , HO ,
    CN , …) hoặc có cặp electron hoá trị tự do (như H2O, CH3OH, …).
    Ví dụ 3:

    Xác định tác nhân
    nucleophile
    hoặc
    electrophile trong các
    phản ứng sau:
    (1) (CH3)2C=CH2 + H


    → (CH3)3C

    (2) (CH3)3C + OH →



    Tác nhân nucleophile

    (CH3)3C−OH

    Tác nhân electrophile là tác nhân có ái lực với electron. Tác nhân nucleophile là tác nhân
    có ái lực với hạt nhân.

    2

    MỘT SỐ CƠ CHẾ PHẢN ỨNG TRONG HOÁ HỌC HỮU CƠ
    Trình bày cơ chế phản ứng thế gốc SR vào nguyên tử carbon no của alkane
    Xét phản ứng của methane với chlorine:
    asmt
    CH4 + Cl2
    CH3Cl + HCl
    Phản ứng trên xảy ra theo cơ chế thế gốc tự do (SR) gồm 3 giai đoạn chính:
    Giai đoạn khơi mào:

    Cl2

    asmt

    2Cl

    Giai đoạn phát triển mạch: Cl + CH4 → CH3 + HCl
    CH3 + Cl2 → CH3Cl + Cl


    Giai đoạn tắt mạch:
    CH3+ Cl → CH3Cl

    2. Xác định các gốc
    tự do tạo thành
    trong phản ứng của
    methane với chlorine.

    CH3+ CH3 → CH3–CH3



    Cl + Cl → Cl2
    Phản ứng của chlorine với đồng đẳng của methane có thể tạo thành hỗn hợp các đồng phân.
    Ví dụ 4:
    CH3–CH2–CH3
    propane

    +Br2/asmt
    –HBr

    CH3–CH2–CH2Br

    (sản phẩm phụ)

    CH3–CHBr–CH3

    (sản phẩm chính)

    Phản ứng này ưu tiên xảy ra theo hướng tạo thành gốc tự do
    bền hơn.

    Phản ứng của alkane với Cl2, Br2 xảy ra theo cơ chế thế gốc SR.

    3. Dự đoán các gốc
    tự do tạo thành khi
    cho propane tác
    dụng với bromine
    tạo thành dẫn xuất
    monobromo. So sánh
    độ bền của các gốc
    tự do này.
    11

    Trình bày cơ chế phản ứng cộng electrophile (AE) vào liên kết đôi C=C của alkene
    Phản ứng cộng AE tổng quát của alkene:
    C

    + X

    C

    Y

    Y

    C

    X

    C

    Phản ứng xảy ra qua hai giai đoạn chính:
    Giai đoạn 1: Tác nhân electrophile phản ứng với liên kết đôi C=C tạo thành carbocation.

    C

    +X

    C

    Y

    C

    X+Y

    C
    carbocation

    Giai đoạn 2: Carbocation phản ứng với anion Y tạo thành sản phẩm.



    C

    C

    X+Y

    Y

    C

    C

    X

    Trình bày cơ chế phản
    ứng khi cho ethylene
    tác dụng với HBr, với
    +
    H2O (xúc tác H ).

    Ví dụ 5: Cơ chế phản ứng của ethylene với bromine như sau:
    Br
    Br

    H

    H

    Br

    H

    C

    C
    H

    H

    C
    H

    H

    + Br

    C

    H

    H

    carbocation

    Br

    H

    C

    C

    H

    Br

    H

    Cơ chế phản ứng của alkene với hydrogen halide HA (HCl, HBr) xảy ra như sau:
    A
    H
    C

    C

    H

    C

    C

    H

    +A

    C

    C

    A

    Phản ứng cộng electrophile (HCl, HBr, …) vào alkene bất đối xứng ưu tiên xảy ra theo
    hướng tạo thành carbocation bền hơn (theo quy tắc Markovnikov).
    Ví dụ 6: Cơ chế phản ứng cộng HCl vào 2-methylpropene như sau:
    H – Cl
    H3C

    C
    CH3

    CH2

    (1)

    Cl
    H3C

    C

    H3C

    CH3

    – Cl
    (2)

    H3C

    CH
    CH3

    12

    CH3 Cl

    C

    CH3

    CH3
    CH2 Cl H3C

    CH
    CH3

    Cl
    CH2

    4. Cho biết hướng tạo
    ra sản phẩm chính
    và hướng tạo ra
    sản phẩm phụ trong
    Ví dụ 6.

    Tương tự như phản ứng cộng HCl, phản ứng cộng nước vào alkene với xúc tác acid cũng
    xảy ra theo quy tắc Markovnikov.

    Phản ứng cộng của alkene với X2 (Cl2, Br2), với HA (HCl, HBr, …) và với H2O (xúc tác H+)
    xảy ra theo cơ chế cộng electrophile (AE) qua hai giai đoạn chính và ưu tiên xảy ra theo
    hướng tạo carbocation bền hơn.
    Trình bày cơ chế thế electrophile (SEAr) vào nhân thơm
    Các phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene như phản ứng halogen hoá, nitro hoá
    benzene xảy ra theo cơ chế thế electrophile vào nhân thơm, kí hiệu là SEAr.
    Ví dụ 7: Cơ chế phản ứng khi cho benzene tác dụng với dung dịch HNO3 đặc và H2SO4 đặc
    xảy ra như sau:

    NO2
    H
    NO2 + HSO4

    5. Xác định tác nhân
    electrophile trong
    phản ứng của
    benzene và dung
    dịch HNO3 đặc và
    H2SO4 đặc.

    H
    NO2
    NO2

    + H2SO4

    Phản ứng thế electrophile vào nhân thơm (halogen hoá, nitro
    hoá) xảy ra theo cơ chế SEAr.
    Trình bày cơ chế thế nucleophile (SN1, SN2) trong phản ứng thuỷ phân
    dẫn xuất halogen
    Phản ứng thuỷ phân dẫn xuất halogen có thể xảy ra theo cơ chế

    Trình bày cơ chế phản
    ứng khi cho benzene
    tác dụng với Br2, xúc
    tác FeBr3 tạo thành
    monobromobenzene.
    Tác nhân electrophile
    tạo thành từ sự kết
    hợp giữa Br2 và FeBr3
    được biểu diễn như sau:
    +

    Br2 + FeBr3 → Br + [FeBr4]

    SN1(*) hoặc SN2(**) tuỳ thuộc vào cấu tạo của phân tử dẫn xuất
    halogen.
    • Với dẫn xuất halogen bậc ba(***), phản ứng chủ yếu xảy ra theo
    cơ chế SN1.
    SN1 là phản ứng thế nucleophile đơn phân tử.
    SN2 là phản ứng thế nucleophile lưỡng phân tử.
    (***)
    Bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử carbon liên kết trực tiếp vói nguyên tử halogen.
    (*)

    (**)

    13

    Ví dụ 8: Phản ứng thuỷ phân 2-bromo-2-methylpropane trong môi trường kiềm xảy ra theo
    cơ chế như sau:
    Giai đoạn 1:

    CH3
    CH3

    C

    CH3
    CH3

    Br

    + Br–

    C

    CH3

    CH3

    Giai đoạn 2:
    (CH3)3C + OH

    (CH3)3C

    OH

    • Với dẫn xuất halogen bậc một, phản ứng chủ yếu xảy ra theo cơ chế SN2.
    Ví dụ 9: Cho iodomethane tác dụng với dung dịch sodium hydroxide tạo thành methanol,
    phản ứng xảy ra theo cơ chế như sau:
    H
    HO–

    H

    H
    C
    H

    I

    C

    HO
    H

    H

    I
    H

    HO

    C

    H

    + I–

    H

    Trạng thái chuyển tiếp

    • Với dẫn xuất halogen bậc hai, phản ứng có thể xảy ra theo cả
    cơ chế SN1 và SN2.

    Trình bày cơ chế của phản ứng thuỷ phân 1-bromobutane bằng
    dung dịch NaOH.

    6. Xác định tác nhân
    nucleophile trong phản
    ứng iodomethane
    tác dụng với dung
    dịch sodium hydroxide.

    Phản ứng thuỷ phân dẫn xuất halogen có thể xảy ra theo cơ chế thế nucleophile SN1 hoặc
    SN2.
    Trình bày cơ chế cộng nucleophile (AN) vào hợp chất carbonyl
    Hợp chất carbonyl có thể tác dụng với nhiều tác nhân nucleophile
    (H−OH, H−CN, …), phản ứng xảy ra theo cơ chế cộng AN.
    Ví dụ 10: Cho acetaldehyde tác dụng với hydrogen cyanide, cơ
    chế phản ứng xảy ra như sau:
    HCN

    14

    H

    +

    CN

    7. Xác định tác nhân
    nucleophile trong
    phản ứng khi cho
    acetone tác dụng
    với hydrogen cyanide.

    O

    O

    C
    H 3C

    C

    + CN
    H

    H3C

    OH
    H

    + H+

    CH3

    CH

    CN

    CN

    Phản ứng của hợp chất carbonyl với HOH, HCN, … xảy ra theo cơ chế cộng nucleophile
    (AN).

    bài tập
    1. Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi cho 2-methylpropane
    tác dụng với bromine trong điều kiện chiếu sáng tạo thành sản phẩm
    2-bromo-2-methylpropane. Giải thích bằng cơ chế phản ứng.
    2. Trình bày cơ chế phản ứng cộng nước (xúc tác H+) vào 2-methylpropene và
    xác định sản phẩm chính theo quy tắc Markovnikov.
    3. Benzaldehyde cyanohydrin có thể được tạo ra từ phản ứng hoá học giữa
    benzaldehyde và HCN. Viết phương trình hoá học và giải thích bằng cơ chế
    phản ứng.

    15

    Chuyên đề 2

    TRẢI NGHIỆM, THỰC HÀNH HOÁ HỌC VÔ CƠ
    BÀI

    3

    Quy trình thủ công tái chế kim loại
    và một số ngành nghề liên quan
    đến hoá học tại địa phương
    mục tiêu

    – Trình bày được ý nghĩa của quá trình tái chế kim loại nói chung.
    – Trình bày được quy trình tái chế kim loại (nhôm, sắt, đồng, …) của các nước
    tiên tiến và của Việt Nam.
    – Trình bày được tác động môi trường của quy trình tái chế thủ công.
    Hầu hết kim loại có thể tái chế từ nguồn phế liệu kim loại
    tương ứng. Tái chế kim loại là gì? Quy trình tái chế kim loại
    như thế nào? Tác động môi trường của quy trình tái chế
    thủ công kim loại ra sao?

    1

     Một nguồn kim loại phế liệu

    Ý NGHĨA CỦA QUÁ TRÌNH TÁI CHẾ KIM LOẠI
    Giới thiệu ý nghĩa của quá trình tái chế kim loại

    Hoạt động khai thác quặng nguyên liệu trong sản xuất kim loại
    có thể ảnh hưởng môi trường tự nhiên, gây ô nhiễm không khí,
    nước và đất. Việc tái chế kim loại giúp giảm tác động tiêu cực
    của việc khai thác các mỏ quặng, tiết kiệm nguồn tài nguyên
    thiên nhiên, tiết kiệm năng lượng, góp phần giảm lượng
    carbon dioxide phát thải.

    1. Tại sao tái chế kim
    loại lại giúp tiết kiệm
    năng lượng và giảm
    phát thải khí carbon
    dioxide?

    Tái chế kim loại giúp tiết kiệm chi phí cho sản xuất kim loại và
    cung cấp thêm việc làm cho nhiều người lao động.
    Ngoài ra, tái chế kim loại giúp giảm lượng rác thải chôn lấp.

    Tái chế kim loại giúp tiết kiệm nguồn tài nguyên thiên nhiên, tiết kiệm năng lượng,
    giảm lượng rác thải chôn lấp, giải quyết thêm việc làm cho người lao động và góp phần
    hạn chế các ảnh hưởng tiêu cực đến môi trường.
    16

    2

    Quy TRÌNH TÁI CHẾ KIM LOẠI của các nước tiên tiến và của việt nam
    Tìm hiểu quy trình tái chế kim loại

    Quy trình tái chế kim loại (nhôm, sắt, đồng, …) của các nước tiên tiến và Việt Nam thường
    theo sơ đồ sau:
    Thu gom
    phế liệu

    Phân loại,
    làm sạch

    Băm
    nghiền

    Nấu chảy

    Tinh chế

    Phế liệu kim loại sau khi thu gom được phân loại, làm sạch,
    cắt nghiền thành vụn nhỏ nhằm giảm thể tích khi cho vào lò nung
    và nấu chảy nhanh hơn. Quá trình nấu chảy thường sử dụng chất
    trợ dung(*) để hạ nhiệt độ nóng chảy kim loại, đồng thời tạo xỉ(**).
    Phần kim loại nóng chảy sau khi loại bỏ xỉ và tạp chất được tạo
    hình tuỳ theo mục đích sử dụng.
    • Quy trình tái chế nhôm
    Phế liệu nhôm là phế liệu khá phổ biến, do hầu hết các lon nước
    giải khát và nhiều đồ gia dụng được làm bằng nhôm.
    Quá trình tái chế nhôm gồm các giai đoạn quan trọng sau:
    ‒ Nấu chảy: Phế liệu nhôm được nấu chảy ở nhiệt độ cao
    (khoảng 750 oC), đồng thời bổ sung thêm một số hoá chất như
    NaCl, KCl, … nhằm tăng hiệu quả của quá trình tạo xỉ và hạn chế
    sự oxi hoá của nhôm lỏng bởi oxygen trong không khí.
    ‒ Tinh chế: Phế liệu nhôm nóng chảy tiếp tục được xử lí bằng
    một số hoá chất khác để làm tăng độ tinh khiết của nhôm.

    Đúc

    2. Theo em, quy định
    phân loại rác thải
    trong phạm vi từng
    hộ gia đình có tác
    động thế nào đến
    quá trình thu gom
    phế liệu khi tiến hành
    tái chế kim loại?
    3. Việc tái chế kim loại
    đóng vai trò quan
    trọng như thế nào
    trong đời sống?

    • Quy trình tái chế sắt
    Phế liệu sắt rất phổ biến do sắt là một trong những kim loại được sử dụng nhiều trong
    công nghiệp và xây dựng. Vì vậy, việc tái chế sắt có ý nghĩa quan trọng trong đời sống.
    Quá trình tái chế sắt gồm các giai đoạn quan trọng sau:
    ‒ Nấu chảy: Các phế liệu thép thường được nấu chảy ở nhiệt độ cao (khoảng 1 600 oC).
    ‒ Tinh chế: Phế liệu thép nóng chảy được sục khí oxygen để loại bỏ carbon và một số tạp chất
    khác. Đồng thời, ở quá trình này một số nguyên tố được bổ sung vào thép để thu được thép
    tái chế có chất lượng theo mong muốn.
    • Quy trình tái chế đồng
    Phế liệu đồng cũng rất phổ biến do đồng được sử dụng nhiều trong các động cơ điện, ngành
    (*)

    Còn gọi là chất trợ chảy, ví dụ boric acid (H3BO3), potassium carbonate (K2CO3), manganese dioxide (MnO2), calcium oxide (CaO), …
    Sản phẩm phụ của quá trình luyện kim hoặc tái chế kim loại.

    (**)

    17

    điện, … Để làm sạch, đồng cần loại bỏ lớp cách điện thông qua
    việc cắt, tước lớp vỏ cách điện hoặc sử dụng lò đốt. Tuy nhiên,
    cần sử dụng lò đốt tiêu chuẩn để hạn chế việc thải loại các
    chất độc hại ra môi trường.
    Quá trình tái chế đồng gồm các giai đoạn quan trọng sau:
    ‒ Nấu chảy: Phế liệu đồng được nấu chảy ở nhiệt độ cao (khoảng
    1 100 oC).

    Hãy tìm hiểu và cho biết
    nguồn gốc, ý nghĩa của
    biểu tượng này.

    ‒ Tinh chế: Phế liệu đồng nóng chảy thường được loại bỏ bớt
    tạp chất bằng khí thiên nhiên.
    Để thu được đồng có độ tinh khiết cao hơn, người ta dùng
    phương pháp điện phân.

    Tại Việt Nam, nhà máy thép Vicasa (Biên Hoà – Đồng Nai) sản xuất thép từ nguồn phế liệu
    sắt, thép và gang theo quy trình sau(*):
    Lò EAF

    2

    Lò LF

    Sắt thép vụn
    Gang

    Đúc liên tục

    Vôi

    6m

    Dolomite
    Thép thanh

    Cán trung

    Sàn nguội

    Cán tinh

    Lò gia nhiệt

    Cán thô
    Phôi

     Quy trình sản xuất thép ở nhà máy thép Vicasa, Việt Nam

    Quy trình chung trong tái chế kim loại:
    Thu gom → Phân loại, làm sạch → Băm nghiền → Nấu chảy → Tinh chế → Đúc.

    (*)

    Nguồn: https://vicasasteel.com/gioi-thieu/quy-trinh-san-xuat.

    18

    3
    KHU VỰC CÁN THÉP

    Thép cuộn

    Phôi vuông

    KHU VỰC LUYỆN THÉP

    KHU CHUẨN BỊ NGUYÊN LIỆU

    1

    Tìm hiểu tác động môi trường của quy trình tái chế thủ công
    Ở nước ta, hiện nay có một số làng nghề tái chế kim loại thủ công. Đa số các cơ sở sản
    xuất đều không có các biện pháp hiệu quả để xử lí nước thải, khí thải, rác thải, cũng như
    các biện pháp bảo hộ lao động cần thiết, đã và đang gây ra nhiều tác động tiêu cực đến
    môi trường và con người.

    Tại sao các làng nghề tái chế kim loại thủ công thường gây ra những tác động xấu đến
    môi trường?

    Các cơ sở tái chế thủ công hiện nay ở nước ta cần có biện pháp hiệu quả để kiểm soát
    ô nhiễm, tránh gây ra nhiều tác động nghiêm trọng đến môi trường.

    bài tập
    1. Cho các phát biểu sau về vai trò của tái chế kim loại:
    a) Giúp tiết kiệm nguồn tài nguyên thiên nhiên.
    b) Giúp tiết kiệm năng lượng.
    c) Giúp giảm lượng rác thải chôn lấp.
    d) Giúp hạn chế các ảnh hưởng tiêu cực đến môi trường.
    e) Giúp giải quyết việc làm cho người lao động.
    Số phát biểu đúng là

    A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
    2. Nhôm có thể được tái chế từ các phế liệu nhôm như vỏ lon nhôm, chậu
    nhôm, … Việc tái chế nhôm có lợi ích gì so với việc điều chế nhôm từ quặng?

    19

    BÀI

    Công nghiệp silicate

    4

    mục tiêu

    – Nêu được thành phần hoá học và tính chất cơ bản của thuỷ tinh, đồ gốm,
    xi măng.
    – Trình bày được phương pháp sản xuất các loại vật liệu trên từ nguồn
    nguyên liệu có trong tự nhiên nói chung và trong tự nhiên Việt Nam nói riêng.
    Công nghiệp silicate là ngành công nghiệp sản xuất đồ gốm, xi măng, thuỷ tinh từ
    nguồn nguyên liệu có trong tự nhiên, cơ bản là cát thạch anh (silicon dioxide), đất sét
    và các phụ gia khác.

     Một số sản phẩm của công nghiệp silicate

    Những sản phẩm công nghiệp silicate được sản xuất như thế nào? Chúng có những
    ứng dụng nào trong đời sống hằng ngày?

    1

    THUỶ TINH
    Mô tả thành phần hoá học của thuỷ tinh

    Thuỷ tinh thông thường là hỗn hợp
    của sodium silicate, calcium silicate

    1. Nêu một số vật
    dụng bằng thuỷ tinh
    được sử dụng trong
    gia đình em.

    và silicon dioxide. Thành phần
    gần đúng của thuỷ tinh thường là
    Na2O.CaO.6SiO2, được tạo nên khi
    nấu chảy hỗn hợp cát trắng, đá vôi
    và soda ở 1 400 °C:

     Hình 4.1. Một số sản phẩm thuỷ tinh

    Na2CO3 + 6SiO2 + CaCO3

    to

    Na2O.CaO.6SiO2 + 2CO2

    Thuỷ tinh thông thường là chất liệu chính để tạo ra những sản phẩm phổ biến trong đời sống,
    phục vụ sinh hoạt của con người.
    20

    Một số loại thuỷ tinh
    Thuỷ tinh thông thường được pha trộn thêm các chất khác để thu được các loại
    thuỷ tinh có những tính chất khác nhau.
    Pha lê (thuỷ tinh chì)
    Pha lê là một dạng thuỷ tinh có hàm lượng lead(II) oxide (PbO) cao hơn các loại khác,
    chứa từ 12% – 28% chì, cao nhất khoảng 33% chì. Hàm lượng chì càng cao thì pha lê càng
    lấp lánh. Pha lê có chiết suất cao nên được sử dụng làm đồ vật trang trí, hạt đèn chùm.
    Thuỷ tinh Borosilicate
    Thuỷ tinh Borosilicate có thành phần gồm 70% – 80% SiO2, 7% – 13% B2O3 (boron trioxide)
    và lượng nhỏ các chất kiềm như Na2O, K2O và Al2O3.
    Thuỷ tinh Borosilicate chịu nhiệt tốt và chống ăn mòn cao, đượ...
     
    Gửi ý kiến

    “Đọc sách rất quan trọng. Nếu biết cách đọc cả thế giới sẽ mở ra với bạn.” – Barack Obama